अभिनेता जिमी शेरगिल ने फिल्म ‘माचिस’ से बॉलीवुड में डेब्यू किया था, इसके बाद आदित्य चोपड़ा की ‘मोहब्बतें’ में उनके किरदार ने पहचान दिलाई थी। जिमी इंडस्ट्री के ‘चॉकलेट बॉय’ थे, लेकिन वह सिर्फ एक हेयरकट के साथ भूमिकाएं नहीं करना चाहते थे। इसलिए उन्होंने कुछ निर्माताओं को मना कर दिया और पैसे लौटा दिए।
जिमी ने एक साक्षात्कार में कहा कि कई लोग उनसे अपने अच्छे लुक का फायदा उठाने के लिए कह रहे थे, लेकिन वह ‘चॉकलेट बॉय’ के अलावा अन्य भूमिकाएं निभाना चाहते थे। उन्हें लगता था कि एक ही तरह के रोल उन्हें लंबे समय तक टिकने नहीं देंगे। दो वर्षों तक काम करने के बाद मैंने बहुत से लोगों को भुगतान किया, क्योंकि मैं कुछ और करना चाहता था। उस समय यह चॉकलेट बॉय चीज़ कुछ ज़्यादा ही थी।
जिमी शेरगिल जन्म से सिख हैं। उनका जन्म का नाम जसजीत सिंह गिल है। सिख पुरुष अपने बाल नहीं काटते, लेकिन जिमी ने 18 साल की उम्र में अपने बाल कटवा लिए। इस फैसले से उनके और उनके माता-पिता के बीच कुछ तनाव पैदा हो गया। जिमी ने कहा कि माता-पिता आपसे बात न करे तो बहुत ज्यादा कष्ट होता है। करीब डेढ़ साल बाद उनके माता-पिता ने उन्हें माफ कर दिया। जिमी ने खुलासा किया कि बाल कटवाने के बाद परिवार ने डेढ़ साल तक बात नहीं की थी।